Di sicura fondazione etrusca, le origini di Sarteano però risalgono alla preistoria; molti i reperti, infatti, che indicano come quest'area fosse abitata già oltre 40.000 anni fa. I suoi numerosi siti archeologici di varia epoca etrusca, agevolmente visitabili, le splendide pitture della Tomba della Quadriga Infernale, sono oggetto di visita ammirata di tanti appassionati e studiosi, così come il Museo Civico, dove sono custoditi i reperti della zona. La Rocca, risalente al X secolo, e ristrutturata dalla Repubblica di Siena nel XV secolo, è visibile con il suo maschio quadrato ed imponente da molti chilometri di distanza e sembra ancora offrire protezione all'antico abitato edificato ai suoi piedi che mantiene, nell'impianto urbano, una chiara impronta medievale. Sarteano vanta anche edifici civili e religiosi quali Palazzo Fanelli, Cennini, Paperoni, Guelfi, Goti, Gabrielli ed altri ancora, tra cui Palazzo Todeschini-Piccolomini che dette i natali a Papa Pio II, al secolo appunto Silvio Piccolomini. Tra le chiese, la Collegiata, al cui interno si trova un prezioso coro ligneo del ‘500, un tabernacolo marmoreo del Marrina ed una annunciazione di Girolamo del Pacchia (1514); un'altra annunciazione, quella del Beccafumi, è conservata nella chiesa di San Martino in Foro, che ospita anche un'opera giovanile di Jacopo di Mino del Pellicciaio, una singolare "Madonna col Bambino". La chiesa di San Francesco, romanica ma con elementi gotici, ci rammenta che il santo fu presente in queste zone: a 2 chilometri infatti sono ancora visibili le celle ove dimorò per un breve periodo. Splendido il teatro degli Arrischianti, del XVIII secolo, restituito al patrimonio culturale della popolazione dopo un accurato restauro. A poca distanza dal paese, in un parco lussureggiante, sgorgano le sorgenti termo-minerali del Bagno Santo. Sarteano è un paese che custodisce gelosamente le proprie tradizioni: tra queste, una delle più antiche e sentite è la Giostra del Saracino, che si svolge nel periodo di Ferragosto, durante la quale le cinque contrade in gara tra loro, si ritrovano tuttavia unite nel mantenere vivo il proprio patrimonio culturale.

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