Eine obligatorische Etappe: San Casciano dei Bagni, diesem Ort wurden dank der Pflege des Gebiets und des historisch-landschaftlichen Reichtums die Qualitätssiegel „Orange Fahne“ und „Borghi più Belli d‘Italia“ verliehen.
San Casciano ist seit der Antike für sein Thermalwasser bekannt und fasziniert nicht nur wegen der unberührten Natur, den Wäldern und der suggestiven Landschaft rund herum, sondern auch wegen der Altstadt mit der mittelalterlichen Anlage.
Ein Labyrinth von Sträßchen, Gassen und kleinen Plätzen, die bis zur Stiftskirche und dem Rathaus ansteigen. Die Kirche Santa Maria della Colonna, das Schloss Turrito, die Kirche der Ss Concezione oder Visitazione, die Kapuzinerkapelle und der kleine heidnische Tempel aus dem 5. Jahrhundert sind einige der Wunder, die Sie hier besichtigen können.

Das gesamte Orciatal ist eine großflächige Gegend, die sich im Süden der Provinz Siena erstreckt und aufgrund ihrer Schönheit als Unesco-Welterbe anerkannt ist.
Es handelt sich um einen Naturpark, durch den der gleichnamige Fluss Orcia fließt, der traumhafte Ausblicke bietet: Die Hügellandschaft passt zur Erhabenheit des Bergs Amiata. Eine Atmosphäre voll magischer Harmonie, wo das Grün der Weinberge und der Olivenhaine, die Farbe der Bäche und die typische Tonerde miteinander verschmelzen. Dieses Naturschauspiel zu bewundern, ruft intensive Gefühle hervor, die an die kanonische Schönheit der berühmtesten Gemälde großer Künstler aus Siena aus der Zeit des Mittelalters und der Renaissance erinnern.

Pienza, die herrliche Stadt, die schon von Giovanni Boccaccio unter ihrem ursprünglichen Namen Corsignano in einer seiner Novellen erwähnt wurde, wurde auf Wunsch des Papstes Pius II in der zweiten Hälfte des 5. Jahrhunderts von einem der berühmtesten Architekten dieser Epoche radikal umstrukturiert: Bernardo da Settignano, auch Rossellino genannt. Noch heute behält sie ihre urbanistischen und ästhetischen Maßstäbe der idealen Renaissancestadt bei: Die Hauptstraße erscheint dank eines gekonnten Perspektivspiels endlos lang, auch wenn diese schmuckstückhafte Stadt von der einen Seite bis zur anderen in Wirklichkeit nicht einmal vierhundert Meter misst.
Neben der Hauptstraße sollten Sie auch den Platz Piazza Pio II bewundern, welcher das monumentale Zentrum von Pienza darstellt, mit historischen Gebäuden, wie der Kathedrale, Palazzo Piccolomini, Palazzo Borgia, Palazzo Ammannati und dem Rathaus. Gehen Sie durch das breite Eingangstor von Palazzo Piccolomini, dann öffnet sich vor Ihnen ein wunderschöner Hängegarten, der auf das Orciatal hinausgeht und ein unglaublich suggestives Panorama bietet.

Cortona ist eines der faszinierendsten Dörfer der Toskana. Es liegt an einem Hügel, der das gesamte Chiana-Tal überragt. Seine etruskischen Ursprünge und das reiche künstlerische Erbe verschmelzen hier mit einer lebhaften Atmosphäre – mit gepflasterten Gassen, hellen Plätzen und historischen Gebäuden, die von einer jahrhundertealten Kultur erzählen. Bei einem Spaziergang durch das Zentrum lassen sich Handwerksbetriebe, kleine Weinhandlungen, Museen, Renaissance-Kirchen und romantische Ausblicke auf die umliegende Landschaft entdecken.

In einer der schönsten Gegenden der südlichen Toskana, zwischen dem Chiana-Tal und dem Orcia-Tal, bewahrt das Dorf Sarteano einen der außergewöhnlichsten Schätze der etruskischen Kunst auf: die berühmte „Quadriga Infernale“, ein in seiner Art einzigartiges Fresko, das bei Ausgrabungen in der Pianacce-Nekropole entdeckt wurde. Neben dem prächtigen archäologischen Museum ist auch das Schloss auf dem Hügel, das von einem malerischen Park mit jahrhundertealten Steineichen umgeben ist, auf jeden Fall einen Besuch wert.

Sie gilt als das Juwel Umbriens und bietet einen herrlichen Blick auf das Chiana-Tal und den Trasimenischen See. Città della Pieve ist an den unverwechselbaren rosafarbenen Ziegeln und an dem perfekt erhaltenen mittelalterlichen Stadtkern gut zu erkennen. Berühmtes Kind der Stadt ist „Perugino“, einer der berühmtesten Maler der Zeit zwischen dem 15. und 16. Jahrhundert. Die Stadt bewahrt einige seiner Werke im Oratorium Santa Maria dei Bianchi und im Dom auf.